1151 - 1151 (preesistenze intorno) Nel 1151, all’interno del castello, venne costruito il primo tempio dedicato a San Leonardo, un monaco del VI secolo la cui vita era allora circondata da molte leggende. La chiesa venne considerata succursale della pieve di San Eleuterio. 1239 - 1471 (restauro intero bene) La chiesa dedicata a San Leonardo è già ricordata nel 1239 in occasione del primo restauro. Si tramanda addirittura che nel 1471 una grande campana venne fusa proprio per quella chiesa. 1524 - 1524 (restauro intero bene) Nel 1524 la chiesa fu oggetto di un ulteriore e sontuoso restauro. 1548 - 1548 (costruzione torre campanaria) La torre campanaria venne costruita nel 1548 nell'ambito di lavori di manutenzione e restauro. 1573 - 1573 (stato di rovina intero bene) Nel 1573 la visita pastorale evidenziò una chiesa piuttosto rovinata e in generale abbandono. XVII - 1674 (consacrazione intero bene) Nel corso del XVII secolo la chiesa fu oggetto di numerosi lavori di abbellimento e restauri, per cui il 18 novembre 1674 il cardinale Cybo la consacrò. 1670 - 1670 (realizzazione altare interno) Nel 1670 all'interno della chiesa venne eretto l’altare in onore di Sant’Antonio da Padova, forse in ricordo del presunto passaggio del Santo avvenuto nel 1221. 1681 - 1681 (realizzazione paliotto interno) Nel 1681 il grande artista Andrea Scoccianti, originario del luogo, realizzò nella chiesa il suo capolavoro, il famoso paliotto di legno intagliato. XVIII - 1755 (demolizione e ricostruzione intero bene) Nel corso del secolo XVIII la chiesa venne demolita poiché in pessime condizioni e non più idonea a soddisfare il gusto dell’epoca. Quella attuale venne ricostruita nello stesso luogo nell'anno 1755 su disegno dell’architetto Cristoforo Moriconi, in stile neoclassico e con influssi barocchi. 1760 - 1766 (consacrazione intero bene) Il nuovo edificio religioso venne aperto al culto nel 1760 per essere poi consacrato da monsignor Ubaldo Baldassini il 18 novembre 1766. 1794 - 1794 (restauro e ristrutturazione campanile) Nel 1794 vennero completati il restauro e la ristrutturazione del campanile. XIX - XIX (abbellimento e ristrutturazione ambiente interno e casa canonica) Durante il corso del 1800 nella chiesa, soprattutto nell'ambiente interno, furono eseguite opere di abbellimento e di restauro. Venne costruito infatti il nuovo altare maggiore. La casa canonica, inoltre, fu completamente ristrutturata. 1997 - 1997 (inagibilità intero bene) A seguito del terremoto del 1997 l'intero edificio riportò ingenti danni e fu conseguentemente dichiarato inagibile. I danni maggiori si verificarono nelle volte murarie, nelle murature longitudinali sotto le finestre e sulle coperture. 1997 - 2005 (consolidamento e riapertura chiesa intero bene) I lavori di consolidamento e restauro iniziarono subito dopo il sisma del 1997, ed interessarono anche il campanile. Furono seguiti anche interventi di miglioramento sismico. Nel 2001 è stato redatto un progetto di manutenzione straordinaria e riparazione dei danni che ha interessato l'intero edificio e i cui lavori sono stati conclusi nel 2005 con la riapertura della chiesa. Progetto e direzione lavori sono stati affidati all'ingegnere Giuseppe Angeloni di Cupramontana.
P. IV Novembre - Cupramontana (AN)
